Die Eröffnung des Bahnhofs erfolgte am 1. September 1887 durch die Metropolitan Railway (Vorgängergesellschaft der Metropolitan Line). Zunächst war Rickmansworth während fast zwei Jahren Endstation, bis am 8. Juli 1889 die Eröffnung der Verlängerung weiter in Richtung Aylesbury erfolgte. Am 2. September 1925 wurde ein Verbindungsgleis zwischen Rickmansworth und der am selben Tag eröffneten Zweigstrecke nach Watford in Betrieb genommen.
Ebenfalls seit diesem Tag gab es in Rickmansworth eine betriebliche Trennung der Metropolitan Line mit einem Wechsel von Triebwagen auf Dampflokomotive, nachdem die U-Bahn-Gleise in Richtung London elektrifiziert worden waren. Die Streckenabschnitte nach Amersham bzw. Chesham wurden jedoch erst am 12. September 1960 elektrifiziert, der letzte dampfbetriebene Zug verkehrte am 10. September 1961. Der fahrplanmäßige Verkehr auf dem Verbindungsgleis zur Watford-Zweigstrecke wurde am 3. Januar 1960 eingestellt, seit dem 11. Mai 1987 benutzen jedoch wieder einige Züge diese Verbindung.
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